豊増 知伸 研究室
私たちの研究室では、テルペノイドの生合成と作用機構について研究してきました。中でも炭素数20個のプレニル基質であるゲラニルゲラニル2リン酸（GGDP）より生合成されるジテルペノイドについて主に研究しております。これまで光発芽レタス種子におけるジベレリンの代謝酵素とシグナル伝達因子、ならびにアブシジン酸代謝酵素遺伝子の光による制御について論文報告してきておりますが、以下にはそれ以外の主な成果を記します。
イネのフィトアレキシン生合成遺伝子
フィトアレキシンとは、植物が病原菌などの生物ストレス、UV処理、エリシターなどの非生物ストレスにさらされたときに植物側で生合成・蓄積される低分子の抗菌性化合物のことです。イネ（Oryza sativa）のフィトアレキシンは17種類が知られていますが、そのうち1種がフラバン型のサクラネチンで、それ以外はジテルペノイドです。最近単離同定されたent-10-oxodepressinはマクロ環ジテルペノイドですが、それ以外の14種はコパリル2リン酸（CDP）を経て生合成されるlabdane関連ジテルペノイドです。それらlabdane関連ジテルペン系フィトアレキシンとしては、ent-CDPより生合成されるフィトカサンA〜E、オリザレキシンA〜F、syn-CDP（ent-CDPのジアステレオマー）より生合成されるモミラクトンA、B、オリザレキシンSが知られています。これらは基本炭素骨格の構造の違いにより、それぞれカサジエン型、サンダラコピマラジエン型、ピマラジエン型、ステマレン型とよばれます。私たちの研究室では、それらの基本炭素骨格形成に関与するジテルペン環化酵素遺伝子を全てイネゲノムより機能同定し（OsCPS2, 4, OsKSL4, 7, 8, 10；図参照）、2004年に論文報告しました。
また生合成遺伝子が特定できたことで逆遺伝学的手法が可能となりました。私たちは、OsCPS4のTos17挿入ノックダウン体をミュータントパネルよりPCRスクリーニングにより見出し、モミラクトンとオリザレキシンSの生合成量が低下することでいもち病菌抵抗性が野生型より低くなること、さらに根より浸出するアレロパシー物質としても知られるモミラクトンの土壌中への浸出量が低下することで周辺の水田雑草の生育がよくなるという結果を得て、モミラクトンのフィトアレキシン、さらにアレロパシー物質としての役割が逆遺伝学的に示唆されました。
糸状菌二次代謝ジテルペノイドのフシコクシンの生合成
私たちの研究室では、糸状菌のジテルペン環化酵素遺伝子もいくつか同定してきております。labdane関連では、イネ馬鹿苗病菌Gibberella fujikuroiのジベレリン生合成に関与するent-kaurene合成酵素遺伝子、Phoma betaeのアフィジコリン生合成に関与するaphidicolan合成酵素遺伝子を同定し、論文報告しました。さらに、モモ枝折れ病菌Phomopsis amygdaliのフシコクシン生合成に関与するfusicocca-2,10-diene合成酵素遺伝子を単離し、それが環化基質であるGGDPを自身で合成できる多機能型ジテルペン合成酵素PaFSをコードすることが明らかになり、2007年に論文報告しました。PaFSは、N末端側にGGDP環化ドメイン、C末端にGGDP合成ドメインを有しており、それまで知られていなかった全く新しいタイプの酵素でした（図参照）。
Toyomasu Lab (Molecular and Cellular Biochemistry)
Terpenoids, composed of 5-carbon isoprene units, form a diverse class with tens of thousands of identified natural products. Our specific focus lies on diterpenoids, a class based on 20 carbons derived from geranylgeranyl diphosphate (GGDP), and study their biosynthesis and mechanisms of action. Cultivated rice (Oryza sativa) produces various diterpenoids, including momilactone, phytocasan, and oryzalexin, which serve as phytoalexins involved in disease resistance. These diterpenes are derived from GGDP through ent-copalyl diphosphate (ent-CDP) or its diastereomer syn-CDP. The two-step cyclization reaction is sequentially catalyzed by the gibberellin biosynthetic enzymes ent-CDP synthase (ent-CPS) and ent-caurene synthase (KS).
We have functionally identified all homologs encoded in the cultivated rice genome and uncovered the diterpene synthases involved in the biosynthesis of phytoalexins. Additionally, functional analysis of genes in indica and wild rice has provided insights into the evolution of diterpene synthases and phytoalexin biosynthesis. Our current focus is on elucidating the reaction mechanisms of each diterpene synthase by investigating functional changes resulting from amino acid substitutions.
成果
論文
2024年
So Oshikawa, Ayaka Naoe, Tomoka Moriya, Yuto Hasegawa, Momoko Nakasato, Yuga Ogawa, Hiroki Wakabayashi, Akira Itoh, Yuri Takeda-Kimura, Sho Miyazaki, Hiroshi Kawaide, Tomonobu Toyomasu.: Gibberellin-biosynthetic ent-kaurene synthases in higher plants do not require their non-catalytic domains for the catalysis. Biochem J, 481, 779–791 (2024)
Takumi Miwa, Oto Ishikawa, Yuri Takeda-Kimura, Tomonobu Toyomasu.: Essential residues in diterpene synthases for biosynthesis of oryzalexins A-F in rice phytoalexin. FEBS J., 291, 3653-3664 (2024)
Takeru Shimada , Shiho Minato , Yuto Hasegawa, Koji Miyamoto, Yasumasa Minato, Matthew R. Shenton, Kazunori Okada, Hiroshi Kawaide and Tomonobu Toyomasu.: Characterization of diterpene synthase genes in Brachypodium distachyon, a monocotyledonous model plant, provides evolutionary insight into their multiple homologs in cereals. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 88, 8–15 (2024)
2021年
Itoh Akira, Nakazato Shinta, Wakabayashi Hiroki, Hamano Ayame, Shenton Matthew R., Miyamoto Koji, Mitsuhashi Wataru, Okada Kazunori, Toyomasu Tomonobu.: Functional kaurene-synthase-like diterpene synthases lacking a gamma domain are widely present in Oryza and related species. Biosci Biotechnol Biochem.，85(9) 1945-1952. (2021)
2019年
Shiina Tetsuya, Nakagawa Kazuya, Fujisaki Yukiko, Ozaki Taro, Liu Chengwei, Toyomasu Tomonobu, Hashimoto Masaru, Koshino Hiroyuki, Minami Atsushi, Kawaide Hiroshi, Oikawa Hideaki.: Biosynthetic study of conidiation-inducing factor conidiogenone: heterologous production and cyclization mechanism of a key bifunctional diterpene synthase. Biosci Biotechnol Biochem.，83(2) 192-201. (2019)
2018年
Toyomasu, T., Goda, C., Sakai, A., Miyamoto, K., Shenton, M.R., Tomiyama, S., Mitsuhashi, W., Yamane, H., Kurata. N. and Okada, K.: Characterization of diterpene synthase genes in the wild rice species Oryza brachyatha provides evolutionary insight into rice phytoalexin biosynthesis. Biochem. Biophys. Res. Commun. 503: 1221-1227 (2018).
Wagatsuma, T., Maejima, E., Watanabe, T., Toyomasu, T., Kuroda, M., Muranaka, T., Ohyama, K., Ishikawa, A., Usui, M., Khan, S. H., Maruyama, H., Tawaraya, K., Kobayashi, Y, and Koyama, H.: Dark conditions enhance aluminum tolerance in several rice cultivars via multiple modulations of membrane sterols. J. Exp. Bot. 69: 567-577 (2018).
2017年
Shinde, S. S., Minami, A., Chen, Z., Tokiwano, T., Toyomasu, T., Kato, N., Sassa, T., and Oikawa, H.: Cyclization mechanism of phomopsene synthase:mass spectrometry based analysis of various site-specifically labeled terpenes. J. Antibiot. 70: 632-638 (2017).
2016年
Toyomasu, T., Miyamoto, K., Matthew R. Shenton, R.S., Sakai, A., Sugawara, C., Horie, K., Kawaide, H., Hasegawa, M., Chuba, M., Mitsuhashi, W., Yamane, H., Kurata, N. and Okada, K.: Characterization and evolutionary analysis of ent-kaurene synthase like genes from the wild rice species Oryza rufipogon. Biochem. Biophys. Res. Commun. 480: 402-408 (2016).
Miyamoto, K., Fujita, M., Matthew, R.S., Akashi, S., Sugawara, C., Sakai, A., Horie, K., Hasegawa, M., Kawaide, H., Mitsuhashi, W., Nojiri, H.,Yamane, H., Kurata, N., Okada, K., and Toyomasu, T.: Evolutionary trajectory of phytoalexin biosynthetic gene clusters in rice. Plant J. 87: 293-304 (2016).
Chen, M., Chou, W.K.W., Toyomasu, T., Cane, D.E., Christianson, D.W.: Structure and function of fusicoccadiene synthase, a hexameric bifunctional ditrepene synthase. ACS Chem. Biol. 11: 889-899 (2016).
2015年
Tezuka, D., Ito, A., Mitsuhashi, W., Toyomasu, T., and Imai, R.: The rice ent-KAURENE SYNTHASE LIKE 2 encodes a functional ent-beyerene synthase. Biochem. Biophys. Res. Commun. 460: 766-771 (2015).
Wagatsuma, T., Khan, M.S.H., Watanabe, T., Maejima, E., Sekimoto, H., Yokota, T., Nakano, T., Toyomasu, T., Tawaraya, K., Koyama, H., Uemura M., Ishikawa, S., Ikka, T., Ishikawa, A., Kawamura, T., Murakami, S., Ueki, N., Umetsu, A., and Kannari, T.: Higher sterol content regulated by CYP51 with concomitant lower phospholipid content in membranes is a common strategy for aluminium tolerance in several plant species. J. Exp. Bot. 66: 907-918 (2015).
Toyomasu, T., Usui, M., Sugawara, C., Kanno, Y., Sakai, A., Takahashi, H., Nakazono, M., Kuroda, M., Miyamoto, K., Morimoto, Y., Mitsuhashi, W., Okada, K., Yamaguchi, S., and Yamane, H.: Transcripts of two ent-copalyl diphosphate synthase genes differentially localize in rice plants according to their distinct biological roles. J. Exp. Bot. 66: 369-376 (2015).
2014年
Toyomasu, T., Usui, M., Sugawara, C., Otomo, K., Hirose, Y., Miyao, A., Hirochika, H., Okada, K., Shimizu, T., Koga, J., Hasegawa, M., Chuba, M., Kawana, Y., Kuroda, M., Minami, E., Mitsuhashi, W., and Yamane, H.: Reverse-genetic approach to verify physiological roles of rice phyyoalexins: characterization of a knockdown mutant of OsCPS4 phytoalexin biosynthetic gene in rice. Physiol. Plant. 150: 55-61 (2014).
2013年
Ueda, K., Tawaraya, K., Murayama, H., Sato, S., Nishizawa, T., Toyomasu, T., Murayama, T., Shiozawa, S., and Yasuda, H.: Effects of arbuscular mycorrhizal fungi on the abundance of foliar-feeding insects and their natural enemy. Appl. Entomol. Zool., 48: 79-85 (2013).
2012年
Zhou, K., Xu, M., Tiernan, M., Xie, Q., Toyomasu, T., Sugawara, C., Oku, M., Usui, M., Mitsuhashi, W., Chono, M., Chandler, P. M., Peters, R. J.: Functional characterization of wheat ent-kaurene(-like) synthases indicates continuing evolution of labdane-related diterpenoid metabolism in the cereals. Phytochemistry, 84: 47-55 (2012).
Wu, Y., Zhou, K., Toyomasu, T., Sugawara C., Oku M., Abe S., Usui M., Mitsuhashi W., Chono M., Chandler P. M., and Peters, R. J.: Functional characterization of wheat copalyl diphosphate synthases sheds light on the early evolution of labdane-related diterpenoid metabolism in the cereals. Phytochemistry, 84: 40-46 (2012).
Tawaraya, K., Shiozawa, S., Ueda, K., Murayama, H., Nishizawa, T., Toyomasu, T., Murayama, T., Sato, S., Wagatsuma, T., and Yasuda, H.: Leaf herbivory by Spodoptera litura increases arbuscular mycorrhizal colonization in roots of soybean. Soil Sci. Plant Nutr., 58: 445-449 (2012).
Noike, M., Ono, Y., Araki, Y., Tanio, R., Higuchi, Y., Nitta, H., Hamano, Y., Toyomasu, T., Sassa, T., Kato, N., and Dairi, T.: Molecular breeding of a fungus producing a precursor diterpene suitable for semi-synthesis by dissection of the biosynthetic machinery. PLOS ONE, 7: e42090 (2012).
Noike, M., Liu, C., Ono, Y., Hamano, Y., Toyomasu, T., Sassa, T., Kato, N., and Dairi, T.: An enzyme catalyzing O-prenylation of the glucose moiety of fusicoccin A, a diterpene glucoside produced by fungus Phomopsis amygdali. ChemBioChem, 13: 566-573 (2012).
Sawada, Y., Umetsu, A., Komatsu, Y., Kitamura, J., Suzuki, H., Asami, T., Fukuda, M., Honda, I., Mitsuhashi, W., Nakajima, M., and Toyomasu, T.: An unusual spliced variant of DELLA protein, a negative regulator of gibberellin signaling, in lettuce. Biosci. Biotechnol. Biochem., 76: 544-550 (2012).
2011年
Umetsu, A., Sawada Y., Mitsuhashi, W., Mazier, M., and Toyomasu, T.: Characterization of a loss-of-function mutant of gibberellin biosynthetic gene LsGA3ox1 in lettuce. Biosci. Biotechnol. Biochem., 75: 2398-2400 (2011).
Sugai, Y., Ueno, Y., Hayashi, K., Oogami, S., Toyomasu, T., Matsumoto, S., Natsume, M., Nozaki, H., and Kawaide, H.: Enzymatic 13C labeling and multidimensional NMR analysis of miltiradiene synthesized by bifunctional diterpene cyclase in Selaginella moellendorffii. J. Biol. Chem., 286: 42840-42847 (2011).
Hillwig, M. L., Xu, M., Toyomasu, T., Tiernan, M. S., Wei, G., Cui, G., Huang, L., and Peters, R. J.: Domain loss has independently occurred multiple times in plant terpene synthase evolution. Plant J., 68: 1051-1060 (2011).
Ono, Y., Minami, A., Noike, A., Higuchi, Y., Toyomasu, T., Sassa, T., Kato, N., and Dairi, T.: Dioxygenases, key enzymes to determine the aglycon structures of fusicoccin and brassicicene, diterpene compounds produced by fungi. J. Am. Chem. Soc., 133: 2548-2555 (2011).
2010年
Nakano, C., Hoshino, T., Sato, T., Toyomasu, T., Dairi, T., and Sassa, T.: Substrate specificity of the CYC2 enzyme from Kitasatospora griseola: production of sclarene, biformene and novel bicyclic diterpenes by the enzymatic reactions of labdane- and halimane-type diterpene diphosphate. Tetrahedron Lett., 51: 125-128 (2010).
2009年
Fukuda, M., Matsuo, S., Kikuchi, K., Mituhashi, W., Toyomasu, T., and Honda, I.: Up-regulation of endogenous level of a bioactive gibberellin through LsGA3ox1 expression during stem elongation stimulated by higher temperature in lettuce. J. Plant Physiol., 166: 2077-2084 (2009).
Hashimoto, M., Higuchi, Y., Takahashi, S., Osada, H., Sakaki, T., Toyomasu, T., Sassa, T., Kato, N., and Dairi, T.: Functional analyses of cytochrome P450 genes responsible for the early steps of brassicicene C biosynthesis. Bioorg. Med. Chem. Lett., 19: 5640-5643 (2009).
Toyomasu, T., Tsukahara, M., Kenmoku, H., Anada, M., Nitta, H., Mitsuhashi, W., Sassa, T., and Kato, N.: Transannular proton transfer in the cyclization of geranylgeranyl diphosphate to fusicoccadiene, a biosynthetic intermediate of fusicoccins. Org. Lett., 11: 3044-3047 (2009).
Toyomasu, T., Kagahara, T., Hirose, Y. Usui, M., Abe, S., Okada, K., Koga, J., Mitsuhashi, W., and Yamane, H.: Cloning and characterization of cDNAs encoding ent-copalyl diphosphate synthases in wheat: insight into the evolution of rice phytoalexin biosynthetic genes. Biosci. Biotechnol. Biochem. 73: 772-775 (2009).
Murayama, H., Arikawa, M., Sasaki, Y., Dal Cin, V., Mitusuhashi, W., and Toyomasu, T.: Effect of ethylene treatment on expression of polyuronide-modifying genes and solubilization of polyuronides during ripening in two peach cultivars having different softening characteristics. Postharvest Biol. Technol. 52: 196-201 (2009).
Toyomasu, T., Kaneko, A., Tokiwano, T., Kanno, Y., Kanno, Y., Niida, R., Miura, S., Nishioka, T., Ikeda, C., Mitsuhashi, W., Dairi, T., Kawano, T., Oikawa, H., Kato, N., and Sassa, T.: Biosynthetic gene-based secondary metabolite screening: a new diterpene, methyl phomopsenonate, from the fungus Phomopsis amygdali. J. Org. Chem., 74: 1541-1548 (2009).
Minami, A., Tajima, N., Higuchi, Y., Toyomasu, T., Sassa, T., Kato, N., and Dairi, T.: Identification and functional analysis of brassicicene C biosynthetic gene cluster in Alternaria brassicicola. Bioorg. Med. Chem. Lett., 19: 870-874 (2009).
2008年
Endo, A., Sawada, Y., Takahashi, H., Okamoto, M., Ikegami, K., Koiwai, H., Seo. M., Toyomasu, T., Mitsuhashi, W., Shinozaki, K., Nakazono, M., Kamiya, Y., Koshiba, T., and Nambara, E.: Drought induction of Arabidopsis 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase occurs in vascular parenchyma cells. Plant Physiol., 147: 1984-1993 (2008).
Sawada, Y., Katsumata, T., Kitamura, J., Kawaide, H., Nakajima, M., Asami, T., Nakaminami, K., Kurahashi, T., Mitsuhashi, W., Inoue, Y., and Toyomasu, T.: Germination of photoblastic lettuce seeds is regulated via the control of endogenous physiologically active gibberellin contents, rather than of gibberellin responsiveness. J. Exp. Bot., 59: 3383-3393 (2008).
Toyomasu, T., Niida, R., Kenmoku, H., Kanno, Y., Miura, S., Nakano, C., Shiono, Y., Mitsuhashi, W., Toshima, H., Oikawa, H., Hoshino, T., Dairi, T., Kato, N., and Sassa, T.: Identification of diterpene biosynthetic gene clusters and functional analysis of labdane-related diterpene cyclases in Phomopsis amygdali. Biosci. Biotechnol. Biochem., 72: 1038-1047 (2008).
Sawada, Y., Aoki, M., Nakaminami, K., Mitsuhashi, W., Tatematsu, K., Kushiro, T., Koshiba, T., Kamiya, Y., Inoue, Y., Nambara, E., and Toyomasu, T.: Phytochrome- and gibberellin-mediated regulation of abscisic acid metabolism during germination of photoblastic lettuce seeds. Plant Physiol. 146: 1386-1396 (2008).
Toyomasu, T., Kagahara, T., Okada, K., Koga, J., Hasegawa, M., Mitsuhashi, W., Sassa, T., and Yamane, H.: Diterpene phytoalexins are biosynthesized in and exuded from roots of rice seedlings Biosci. Biotechnol. Biochem. 72: 562-567 (2008).
Hayashi, Y., Toyomasu, T., Hirose, Y., Onodera, Y., Mitsuhashi, W., Yamane, H., Sassa, T., and Dairi, T.: Comparison of the enzymatic properties of ent-copalyl diphosphate synthases in the biosynthesis of phytoalexins and gibberellins in rice. Biosci. Biotechnol. Biochem. 72: 523-530 (2008).
2007年
Nemoto, T., Okada, A., Okada, K., Shibuya, N., Toyomasu, T., Nojiri, H., and Yamane, H.: Promoter analysis of the rice stemar-13-ene synthase gene OsDTC2, which is involved in the biosynthesis of the phytoalexin oryzalexin S. Biochim. Biophys. Acta, 1769: 678-683 (2007).
Shimura, K., Okada, A., Okada, K., Jikumaru, Y., Ko, K.-W., Toyomasu, T., Sassa, T., Hasegawa, M., Kodama, O., Shibuya, N., Koga, J., Nojiri, H., and Yamane, H.: Identification of a biosynthetic gene cluster in rice for momilactones. J. Biol. Chem., 282: 34013-34018 (2007).
Gao, M., Matsuta, N., Toyomasu, T., Mitsuhashi, W., Dandekar, A. M., Tao, R., and Nishimura, K.: Gene expression and ethylene production in transgenic pear (Pyrus communis cv. 'La France') with sense and antisense cDNA encoding ACC oxidase. Plant Science, 173: 32-42 (2007).
Toyomasu, T., Tsukahara, M., Kaneko, A., Niida, R., Mitsuhashi, W., Dairi, T., Kato, N. and Sassa, T.: Fusicoccins are biosynthesized by an unusual chimera diterpene synthase in fungi. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 104: 3084-3088 (2007).
2006年
Murayama, H., Sekine, D., Yamauchi, Y., Gao, M., Mitsuhashi, W., and Toyomasu, T.: Effect of girdling above the abscission zone of fruit on 'Bartlett' pear ripening on the tree. J. Exp. Bot., 57: 3679-3686 (2006).
Kanno, Y., Otomo, K., Kenmoku, H., Mitsuhashi, W., Yamane, H., Oikawa, H., Toshima, H., Matsuoka, M., Sassa, T. and Toyomasu, T.: Characterization of a rice gene family encoding type-A diterpene cyclases. Biosci. Biotechnol. Biochem., 70: 1702-1710 (2006).
Sekine, D., Munemura, I., Gao, M., Mitsuhashi, W., Toyomasu, T. and Murayama, H.: Cloning of cDNAs encoding cell-wall hydrolases from pear (Pyrus communis) fruit and their involvement in fruit softening and development of melting texture. Physiol. Plant., 126: 163-174 (2006).
2004年
Otsuka, M., Kenmoku, H., Ogawa, M., Okada, K., Mitsuhashi, W., Sassa, T., Kamiya, Y., Toyomasu, T. and Yamaguchi, S.: Emission of ent-kaurene, a diterpenoid hydrocarbon precursor for gibberellins, into the headspace from plants. Plant Cell Physiol., 45: 1129-1138 (2004).
Otomo, K., Kanno, Y., Motegi, A., Kenmoku, H., Yamane, H., Mitsuhashi, W., Oikawa, H,. Toshima, H., Itoh, H., Matsuoka, M., Sassa, T. and Toyomasu, T.: Diterpene cyclases responsible for the biosynthesis of phytoalexins, momilactones A, B, and oryzalexins A-F in rice. Biosci. Biotechnol. Biochem., 68: 2001-2006 (2004).
Itoh, H., Tatsumi, T., Sakamoto, T., Otomo, K., Toyomasu, T., Kitano, H., Ashikari, M., Ichihara, S. and Matsuoka, M.: A rice semi-dwarf gene, Tan-Ginbozu (D35), encodes the gibberellin biosynthesis enzyme, ent-kaurene oxidase. Plant Mol. Biol., 54: 533-547 (2004).
Otomo, K., Kenmoku, H., Oikawa, H., Konig, W. A., Toshima, H., Mitsuhashi, W., Yamane, H., Sassa, T. and Toyomasu, T.: Biological functions of ent- and syn-copalyl diphosphate synthases in rice: key enzymes for the branch point of gibberellin and phytoalexin biosynthesis. Plant J. 39: 886-893 (2004).
Nemoto, T., Cho, E. M., Okada, A., Okada, K., Otomo, K., Kanno, Y., Toyomasu, T., Mitsuhashi, W., Sassa T., Minami E., Shibuya, N., Nishiyama, M., Nojiri, H. and Yamane, H.: Stemar-13-ene synthase, a diterpene cyclase involved in the biosynthesis of the phytoalexin oryzalexin S in rice. FEBS Lett., 571, 182-186 (2004).
Koiwai, H., Nakaminami, K., Seo, M., Mitsuhashi, W., Toyomasu, T. and Koshiba, T.: Tissue-specific localization of an abscisic acid biosynthetic enzyme, AAO3, in Arabidopsis. Plant Physiol., 134: 1697-1707 (2004).
Mitsuhashi, W., Sasaki, S., Kanazawa, A., Yang Y.-Y., Kamiya, Y. and Toyomasu, T.: Differential expression of acid invertase genes during seed germination in Arabidopsis thaliana. Biosci. Biotechnol. Biochem. 68: 602-608 (2004).
Mitsuhashi, W., Yamashita, T., Toyomasu, T., Kashiwagi, Y. and Konnai, T.: Sequential development of cystein proteinase activities and gene expression during somatic embryogenesis in carrot. Biosci. Biotechnol. Biochem. 68: 705-713 (2004).
Cho, E.M., Okada, A., Kenmoku, H., Otomo, K., Toyomasu, T., Mitsuhashi, W., Sassa, T., Yajima, A., Yabuta, G., Mori, K., Oikawa, H., Toshima, H., Shibuya, N., Nojiri, H., Omori, T., Nishiyama, M. and Yamane, H.: Molecular cloning and characterization of a cDNA encoding ent-cassa-12,15-diene synthase, a putative diterpenoid phytoalexin biosynthetic enzyme, from suspension-cultured rice cells treated with a chitin elicitor. Plant J. 37: 1-8 (2004).
Toyomasu, T., Nakaminami, K., Toshima, H., Mie, T., Watanabe, K., Ito, H., Matsui, H., Mitsuhashi, W., Sassa, T. and Oikawa, H.: Cloning of a gene cluster responsible for the biosynthesis of diterpene aphidicolin, a specific inhibitor of DNA poloymerase a. Biosci. Biotechnol. Biochem. 68: 146-152 (2004).
2003年
Mitsuhashi, W., Toyomasu, T., Masui, H., Katho T., Nakaminami, K., Kashiwagi, Y., Akutsu, M., Kenmoku, H., Sassa, T., Yamaguchi, S., Kamiya, Y. and Kamada, H.: Gibberellin is essentially required for carrot (Daucus carota L.) somatic embryogenesis: Dynamic regulation of gibberellin 3-oxidase gene expressions. Biosci. Biotechnol. Biochem. 67: 2438-2447 (2003).
Nakaminami, K., Sawada, Y., Suzuki, M., Kenmoku, H., Kawaide, H., Mitsuhashi, W., Sassa, T., Inoue, Y., Kamiya, Y. and Toyomasu, T.: Deactivation of gibberellin by 2-oxidation during germination of photoblastic lettuce seeds. Biosci. Biotechnol. Biochem. 67: 1551-1558 (2003).
2002年
Karlson, D., Nakaminami, K., Toyomasu, T. and Imai, R.: A cold-regulated nucleic acid-binding protein of winter wheat shares a domain with bacterial cold shock proteins. J. Biol. Chem., 277: 35248-35256 (2002).
Oikawa, H., Nakamura, K., Toshima, H., Toyomasu, T. and Sassa, T.: Proposed mechanism for the reaction catalyzed by a diterpene cyclase, aphidicolan-16b-ol synthase: experimental results on biomimetic cyclization and examination of the cyclization pathway by ab initio calculations. J. Am. Chem. Soc., 124: 9145-9153 (2002).
Toshima, H., Oikawa, H., Yada, H., Ono, H., Toyomasu, T. and Sassa, T.: Total synthesis of (±)-syn-copalol. Biosci. Biotech. Biochem., 66, 2504-2510 (2002).
Kenmoku, H., Shimai, T., Toyomasu, T., Kato, N. and Sassa, T.: Erinacine Q, a new erinacine from Hericium erinaceum, and its biosynthetic route to erinacine C in the basidiomycete. Biosci. Biotech. Biochem., 66, 571-575 (2002).
2001年
Toshima, H., Oikawa, H., Toyomasu, T. and Sassa, T.: Total synthesis of (+)-albicanol and (±)-albicanyl acetate. Biosci. Biotech. Biochem., 65, 1244-1247 (2001).
Oikawa, H., Toyomasu, T., Toshima, H., Ohashi, S., Kawaide, H., Kamiya, Y., Ohtsuka, M., Shinoda, S., Mitsuhashi, W. and Sassa, T.: Cloning and functional expression of cDNA encoding aphidicolan-16b-ol synthase: A key enzyme responsible for formation of an unusual diterpene skelton in biosynthesis of aphidicolin. J. Am. Chem. Soc., 123: 5154-5155 (2001).
2000年
Toyomasu, T., Kawaide, H., Ishizaki, A., Shinoda, S., Otsuka, M., Mitsuhashi, W. and Sassa, T.: Cloning of a full-length cDNA encoding ent-kaurene synthase from Gibberella fujikuroi: functional analysis of a bifunctional diterpene cyclase. Biosci. Biotechnol. Biochem. 64: 660-664 (2000).
Toshima, H., Oikawa, H., Toyomasu, T. and Sassa, T.: Total synthesis of both enantiomers of copalol via optical resolution of a general synthetic intermediate for drimane sesquiterpenes and labdane diterpenes. Tetrahedron, 56: 8443-8450 (2000).
1998年
Toyomasu, T., Kawaide, H., Mitsuhashi, W., Inoue, Y. and Kamiya, Y.: Phytochrome regulates gibberellin biosynthesis during germination of photoblastic lettuce seeds. Plant Physiol., 118: 1517-1523 (1998).
1997年
Toyomasu, T., Kawaide, H., Sekimoto, H., Numers, C., Phillips, A.L., Hedden, P. and Kamiya, Y.: Cloning and characterization of a cDNA encoding gibberellin 20-oxidase from rice (Oryza sataiva L.) seedlings. Physiol. Plant., 99: 111-118 (1997).
総説
Evolution of Labdane-Related Diterpene Synthases in Cereals. Toyomasu T., Shenton MR, Okada K., Plant & Cell Physiology 61:1850–1859 (2020)
栽培イネのジテルペン系フィトアレキシン生合成遺伝子とその進化：豊増知伸、宮本皓司、岡田憲典、植物の生長調節、52: 85-91（2017年）
イネのファイトアレキシン生合成とその制御：豊増知伸、岡田憲典、植物の生長調節、50: 6-12（2016年）
イネと糸状菌のジテルペノイド生合成とその制御に関する分子生物学的研究：豊増知伸、植物の生長調節、51: 8-15（2016年）※受賞内容総説
Recent advances regarding diterpene cyclase genes in higher plants and fungi: Toyomasu, T., Biosci. Biotechnol. Biochem., 72: 1168-1175 (2008).
フシコクシン生合成に関与する新奇なジテルペン環化酵素：豊増知伸、佐々武史、植物の生長調節、42: 162-166（2007年）
イネのジテルペン環化酵素遺伝子ファミリー：豊増知伸、化学と生物、45: 851-856（2007年）
ファイトアレキシン生合成とその制御：山根久和、豊増知伸、佐々武史、蛋白質核酸酵素、52: 648-653（2007年）
光発芽のホルモン制御：豊増知伸、化学と生物、44: 596-602（2006年）
レタス種子の光発芽機構に関する研究−ジベレリン・アブシジン酸の内生量調節機構−：豊増知伸、植物の生長調節、40: 16-21（2005年）
ジテルペン環化酵素：豊増知伸、山根久和、佐々武史、植物の生長調節、39: 225-231（2004年）
微生物テルペノイド生合成研究の新展開−環化酵素遺伝子−はじめに：豊増知伸、佐々武史、日本農芸化学会誌、76: 32（2002年）
糸状菌由来のジベレリン生合成酵素遺伝子と機能：川出洋、豊増知伸、佐々武史、神谷勇治、日本農芸化学会誌、76: 1195-1198（2002年）
レタス種子の光発芽とジベレリンの生合成：豊増知伸、植物の化学調節、34: 158-166（1999年）
著書
Toyomasu, T. and Sassa, T. (2010) Diterpenes, Mander, L. and Lui, H.-W., eds: Comprehensive Natural Products II Chemistry and Biology, Vol. 1, Elsevier, Chapter 1-17, pp. 643-672.
「発芽生物学」 -種子発芽の生理・生態・分子機構（編集 吉岡俊人、清和研二：ISBN978-4-8299-1072-6）第３章 発芽と光 -チャンスをつかむメカニズム、豊増知伸、吉岡俊人、清和研二、pp. 71-86、コラム２ レタス種子と植物ホルモン -大学院時代の２つの発見、豊増知伸、pp. 87-89、第13章 環境生理学的発芽実験法 Ⅰ．光処理、豊増知伸、pp. 299-301、文一総合出版（2009年）
「植物ホルモンの分子細胞生物学」（編集 小柴共一、神谷勇治、勝見允行：ISBN4-06-153442-4） 第３章−２ 光と植物ホルモン、豊増知伸（分担執筆）、pp. 223-233、講談社サイエンティフィック（2006年）
「新版 植物ホルモンのシグナル伝達〜生理機能からクロストークへ」（監修 福田裕穂、町田泰則、神谷勇治、柿本辰男：ISBN4-87962-274-5） ３章−１ ジベレリンの生合成、豊増知伸（分担執筆）、pp. 78-84、修潤社（2004年）
「植物ホルモンのシグナル伝達〜生合成から生理機能へ」（監修 福田裕穂、町田泰則、神谷勇治、服部束穂：ISBN4-87962-185-4）３章−１ ジベレリンの生合成、豊増知伸（分担執筆）、pp. 86-96、修潤社（1998年）
受賞公演
植物化学調節学会学会賞「イネと糸状菌のジテルペノイド生合成とその制御に関する分子生物学的研究：豊増知伸、植物の生長調節、50号 supplement（植物化学調節学会第50回大会（東京）研究発表記録集）、p. 21（2015年）
農芸化学奨励賞「高等植物と糸状菌におけるジテルペン生合成・環化酵素遺伝子に関する研究：豊増知伸、日本農芸化学会2007年度大会（2007年、東京）
植物化学調節学会奨励賞「レタス種子の光発芽機構に関する研究−ジベレリン・アブシジン酸の内生量調節機構−：豊増知伸、植物化学調節学会第39回大会（2004年、秋田）
日本農芸化学会東北支部奨励賞「イネ馬鹿苗病菌のent-カウレン合成酵素遺伝子のクローニングと機能解析」：豊増知伸、日本農芸化学会東北支部・日本農芸化学会北海道支部・日本生物工学会北日本支部合同支部会（2002年、仙台）
シンポジウム招待公演
豊増知伸 (2014)：「イネにおけるジテルペノイド生合成」、第51回植物化学シンポジウム（仙台、11月）（招待講演）
豊増知伸 (2014) ：「ジベレリン生合成初期段階の組織特異性の意義」、平成26年度日本農芸化学会東北支部シンポジウム（鶴岡、7月）(招待講演)
豊増知伸（2011）：「高等植物と糸状菌のジテルペン合成酵素」、明治大学科学技術研究所公開講演会（東京、10月）
豊増知伸（2011）：糸状菌の高機能ジテルペン合成酵素、第４回岡山理科大学グリーン元素科学シンポジウム（岡山、2月）
豊増知伸（2010）：糸状菌の高機能キメラ型ジテルペン合成酵素、東京大学生物生産工学研究センター2010年度シンポジウム（東京、12月）
Toyomasu, T., Sassa, T. (2010): Diterpene biosynthetic genes in fungi、日本農芸化学会2010年度大会シンポジウム（東京、3月）
豊増知伸（2007）：高等植物と糸状菌におけるジテルペン生合成・環化酵素遺伝子に関する研究、2007年度日本農芸化学会東北支部受賞講演・シンポジウム（秋田、7月）
豊増知伸（2006）：イネのジテルペン系ファイトアレキシンの生合成：、第43回植物化学シンポジウム（東京、12月）
豊増知伸（2005）：イネのジテルペン型フィトアレキシンの生合成酵素遺伝子、日本農芸化学会関東支部2005年度第１回支部例会シンポジウム（東京、7月）
Toyomasu, T. (2005): Lettuce seed germination by GA, Xth France-Japan Workshop on Plant Sciences (Toulouse, France)
豊増知伸（2005）：レタス種子の光発芽とジベレリン・アブシジン酸内生量調節機構、種生物学会シンポジウム（東京、12月）
豊増知伸（2004）：微生物と植物におけるジベレリン生合成、日本植物学会第68回大会（東京、9月）
豊増知伸（2004）：イネのフィトアレキシン生合成に関与するジテルペン環化酵素遺伝子、日本農芸化学会創立80周年記念東北・関東支部合同支部会シンポジウム（仙台、7月）
豊増知伸（2001）：ジベレリンの生合成とその制御、第38回植物化学シンポジウム（東京、12月）